Ethanol

Article in other languages:

Ethanol
Structuurformule en molecuulmodel
Ethanol-structure.svg
Structuurformule van Ethanol
1H NMR Ethanol Coupling shown.GIF
Proton-NMR-spectrum van Ethanol
Algemeen
Molecuulformule C2H5OH
IUPAC-naam hydroxyethaan
Andere namen ethylalcohol, alcohol, spiritus
Molmassa 46,0688 g/mol
SMILES CCO
CAS-nummer 64-17-5
EG-nummer 200-578-6
PubChem 702
Beschrijving kleurloze, ontvlambare vloeistof met een kenmerkende geur
Vergelijkbaar met methanol, 1-propanol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Hazard F.svg
F, licht ontvlambaar[1]
Hygroscopisch Ja
Risico (R) en veiligheid (S) R-zinnen: R11
S-zinnen: S9, S16, S33, S51
Opslag In een afgesloten fles of vat in een brandveilige opslagruimte
MAC-waarde 960 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar, vervluchtigt
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,7894 g/cm³
Smeltpunt -114,4 °C
Kookpunt 78,37 °C
Vlampunt 12 °C
Dampdruk 5,87 × 103 Pa
Goed oplosbaar in water
Viscositeit 1,2 × 10-3 Pa·s
Brekingsindex 1,362 (589 nm, 20 °C)
Evenwichtsconstanten pKa bij 25°C: 15,9
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethanol (triviale naam ethylalcohol), dikwijls afgekort als EtOH, is de bekendste alcohol uit de scheikunde; het is namelijk de alcohol die in alcoholische dranken zit. In het dagelijkse spraakgebruik heet ethanol simpelweg alcohol.

Inhoud

Geschiedenis

Vergisting, het proces dat tot het ontstaan van alcohol uit suikers leidt is een van de oudste (bio)chemische processen bekend aan de mensheid. Het bedwelmende effect van alcohol was al in de prehistorie bekend. Resten ervan zijn aangetroffen op potscherven in China die zo'n 9000 jaar oud zijn[2], zodat het gebruik van vergisting zeker tot op het Neolithicum teruggaat. Alcoholische producten waren ook bekend bij de inwoners van Sumerië, zo'n 5000 jaar voor Christus. Het gebruik van alcohol is dan ook wijdverbreid onder de mensheid.

De isolering van het werkzame bestanddeel liet veel langer op zich wachten. Dit werd het eerst verricht door de Perzische alchemist Muhammad ibn Zakarīya Rāzi (Rhazes, 865–925). Twee andere onderzoekers die bijdroegen tot de kritische stap in de zuivering, de destillatie van bijvoorbeeld wijn, waren Geber (Jabir ibn Hayyan) en Al-Kindi (Alkindus). Geschriften die aan Geber (721–815) toegeschreven worden vermelden brandbare dampen van kokende wijn. Al-Kindi (801–873) beschrijft de destillatie van wijn in zoveel woorden.[3]

Pure, watervrije, alcohol werd pas in 1796 door Johann Tobias Lowitz verkregen door gedestilleerde alcohol te filtreren door een bed van geactiveerde kool. Antoine Lavoisier beschreef de verbinding als een verbinding van koolstof, waterstof en zuurstof en in 1808 bepaalde Nicolas-Théodore de Saussure de chemische samenstelling.[4] Vijftig jaar later publiceerde Archibald Scott Couper de structuurformule van ethanol. Dit maakte ethanol een van de eerste verbindingen waarvan de structuur bepaald werd.[5]

In later tijden slaagde men er ook in ethanol op andere wijze verkrijgen dan door vergisting. Het is bijvoorbeeld een bijproduct van de raffinage van aardolie.[6]

Fysische eigenschappen

De soortelijke warmte is 2,43 kJ kg-1 K-1 bij T = 293-373 K.
De verbrandingswarmte is 22x106 kJ m-3.

Ethanol vormt met water bij een verhouding van 96% ethanol en 4% water een mengsel dat een lager kookpunt heeft dan zuiver water of zuivere alcohol en waarvan ook de damp deze samenstelling heeft, zodat het mengsel niet meer door verdere destillatie te scheiden is. Dit heet een azeotroop mengsel. Zuivere alcohol zoals die in de handel wordt verkocht, is daarom 96% zuiver, of op een andere manier verkregen. Nagenoeg 100% zuivere, watervrije ethanol ('absolute alcohol') wordt verkregen door destillatie onder toevoeging van benzeen. Water en benzeen vormen samen namelijk ook een azeotroop die kan worden afgedestilleerd waarbij de alcohol overblijft. Het alcoholproduct bevat dan echter nog sporen benzeen en is daardoor gevaarlijk bij consumptie. De laatste resten water kunnen indien nodig ook worden verwijderd door destillatie met geconcentreerde glycerine, of door ongebluste kalk of watervrij kopersulfaat toe te voegen en het resterende mengsel af te destilleren. Spiritus is een onzuivere vorm van 85% ethanol waaraan het giftige methanol en een kleurstof zijn toegevoegd, respectievelijk om het ondrinkbaar te maken en daar voor te waarschuwen, zodat er geen accijns over hoeft te worden betaald.

Veel soorten gist kunnen suikers anaeroob omzetten in ethanol en kooldioxide. Deze gisting wordt gebruikt bij het maken van alcoholische dranken als bier en wijn. Bij ca. 15% ethanol, afhankelijk van het gebruikte type gist, gaan de gisten zelf dood, ze sterven dus eigenlijk in hun eigen afval; sterkere alcoholische dranken kunnen alleen op kunstmatige wijze worden gemaakt. Hiervoor moet men het product destilleren. Een andere manier om op kunstmatige wijze hoge concentraties alcohol te verwezenlijken is door de additie van etheen aan water.

Bij reactie met een metallisch alkalimetaal ontstaat er onder ontwijking van waterstofgas het zeer basische ethoxide-anion. Dit reactieproduct wordt bij verscheidene chemische reacties gebruikt, waaronder eliminatie-reactie of andere reacties waar een erg sterke base voor nodig is.

Zie ook: NMR-spectra van ethanol

Alcohol als genotmiddel

Alcoholhoudende dranken worden veel gedronken als sociaal geaccepteerd genotmiddel: bier, wijn, likeur en sterke drank. Alcohol is een drug die vanwege de fysiek verslavende eigenschappen door sommigen gerekend wordt tot de harddrugs. Wettelijk wordt alcohol echter niet als zodanig aangemerkt. Zie verder bij alcoholische drank en alcoholisme.

Alcohol als brandstof

1rightarrow.png Zie Biobrandstof voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Ethylalcohol wordt op zeer grote schaal bereid door vergisting van suikers. Het is in voldoende zuivere vorm ook zeer brandbaar en kan in verbrandingsmotoren als weinig vervuilende brandstof worden gebruikt, omdat de verbrandingsproducten relatief schoon zijn (in theorie enkel koolstofdioxide en water). In Brazilië rijden veel auto's op bio-ethanol. Deze bio-ethanol wordt gewonnen uit vergist sap van suikerriet m.b.v. destillatie. In landen als Brazilië, de Verenigde Staten en sinds 1 januari 2007 ook in Nederland wordt ethanol ook vermengd met gewone benzine. Het geschikt maken van auto's voor het rijden op ethanol vergt maar een zeer kleine aanpassing. Vermengd met methanol en kleurstof wordt het verkocht als brandspiritus voor huishoudelijk gebruik. De methanol zorgt er tevens voor dat de brandspiritus niet gedronken kan/mag worden.


Externe links

Referenties
  1. (2004)Material Safety Data Sheet. Geraadpleegd op 2009-11-06.
  2. Roach, J. (July 18, 2005). 9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe. National Geographic News. Geraadpleegd op 2007-09-03.
  3. Hassan, Ahmad Y. Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources. History of Science and Technology in Islam. Geraadpleegd op 2008-03-29.
  4. Alcohol in the Encyclopædia Britannica Eleventh Edition
  5. Couper AS (1858). On a new chemical theory (online reprint). Philosophical magazine 16 (104–16). Geraadpleegd op 2007-09-03.
  6. Myers, Richard L.; Myers, Rusty L., The 100 most important chemical compounds: a reference guide. Greenwood Press, Westport, Conn., 2007, p. 122

Questions for article: 95% ethanol molecular weight, azeotropic distillation ethanol, azeotropic distillation of ethanol, denatured ethanol absolute ethanol, ethanol synthesis denatured, ethanol vapor flash point concentration, flammable limits of ethanol solution, hand sanitizer gels how do they work, synthesis ethanol, synthesis ethanol benzene, vitali reaction ethanol

This article is from Wikipedia. All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.


IHS Europe: Infrared Heating Systems for Home and Business.